Peter Bretter är en musiker som väntar på det stora genombrottet. Under de senaste sex åren har han ständigt befunnit sig i flickvännens, tillika TV-kändisen Sarah Marshalls, skugga.  Han har tålmodigt hållit hennes handväska när paparazzifotografernas kamerablixtar smattrat och han har stoiskt accepterat att alltid bli bortglömd i hennes tacktal. För Peter avgudar sin flickvän. Men en dag sätts Peters hela värld i gungning, när Sarah bestämmer sig för att dumpa honom. Efter en tid av ständiga dater och ett nervöst sammanbrott på jobbet, bestämmer han sig för att resa så långt bort från Sarah som möjligt. Han sätter sig på första bästa plan till Oahu, bara för att upptäcka att Sarah och hennes nya hippa pojkvän, den brittiske rockmusikern Aldous Snow, av en tillfällighet tagit in på samma lyxiga hotell. Peter bestämmer sig dock för att söka tröst i en av hotellets anställda, Rachel, samtidigt som han dränker sina sorger i alla de hundratals fruktdrinkar som orten har att bjuda på.