En vardagkväll som alla andra får Cal en obehaglig överraskning. Hans fru Emily vill skiljas. Medan Emily genast får uppmärksamhet av kollegan David har Cal svårare att gå vidare. På en bar där han försöker dränka sina sorger träffar han Jacob, en kvinnotjusare med alla de rätta replikerna, de rätta kläderna och den rätta attityden. Jacob tar Cal under sina vingar och snart är Cal en fullfjädrad casanova. Men när det gäller kärlek går ingen säker, inte ens en casanova.